Em 1955, ainda com o pseudônimo de Carlos Dias (em homenagem ao cantor Carlos José, de quem era admirador) defende a canção Menina, de Carlos Lyra, em concurso musical promovido pela TV Rio.
Ainda no Rio, cursa a Faculdade de Direito na Universidade do Distrito Federal. Na UNE, participa do Centro Popular de Cultura (CPC), onde estreita sua amizade com Carlos Lyra, seu primeiro parceiro musical. Permanece, no entanto, por pouco tempo na UNE, por considerá-la muito panfletária.
Seu primeiro trabalho como cantor profissional acontece na Rádio Roquete Pinto em um programa dirigido pelo folclorista Waldemar Henrique. Pela primeira vez é remunerado como cantor.
A convite de Carlos Lyra vai a São Paulo para participar de um espetáculo musical no Teatro Record. Trata-se de um show de Bossa Nova do qual participaram Oscar e Iko Castro Neves, Alaíde Costa, Baden Powell, Norma Bengel, Elza Soares, Juca Chaves, Laizinha, Carlos Lyra, entre outros. O ano é 1960.
Muda seu nome para Geraldo Vandré. A mudança é uma forma de homenagear o pai, que se chamava José Vandregísilo de Araújo Dias.
Com o destaque obtido no Teatro Record, Geraldo Vandré é contratado pela gravadora RGE, pertencente a José Scatena, para gravar um disco 78 rpm. No lado A do disco está a música Quem quiser encontrar o amor, feita em parceria com Carlos Lyra, e no lado B está Sonho de amor e paz, de Baden Powell e Vinícius de Moraes.
Com Baden Powell, faz Rosa flor, música feita especialmente para Geraldo Vandré colocar a letra. Depois, escreve também Samba de mudar, Nosso amor, Fim de tristeza e Se a tristeza chegar.
É contratado pela TV Tupi para participar de um programa produzido por Abelardo Figueiredo, para a Norton Publicidade em São Paulo uma vez por mês. No final de 1961, muda-se, definitivamente, para São Paulo.
Em 1962, liberado do contrato com a RGE, faz dupla com Ana Lúcia e grava pela Audio-Fidelity a canção Samba em prelúdio, de Baden Powell e Vinícius de Moraes. É sucesso em vendas e fica nas paradas por mais de seis meses. A dupla faz tanto sucesso que a direção da Audio-Fidelity propõe que os dois gravem um LP inteiro juntos. Vandré, porém, recusa, mesmo sabendo que pode ter um ótimo retorno comercial. Buscava um novo gênero para suas canções.
Com o advento do golpe militar, Vandré e outros compositores que têm sua origem na bossa nova, sentem cada vez mais a necessidade de fazer uma música mais participativa, que retrate a realidade brasileira. É necessário conscientizar as massas, dar consciência política ao povo.
Sem parceiros em São Paulo, Vandré faz sozinho Canção nordestina e Fica mal com Deus. As duas composições são gravadas no seu primeiro LP, lançado em 1964 pela Audio-Fidelity. Na mesma época, assina contrato de exclusividade com a TV Tupi, onde participa de vários programas como o Móbile, apresentado por Fernando Faro, e Almoço com as estrelas, de Airton e Lolita Rodrigues. Participa também de vários programas em outras emissoras.
Em 1965, pela Continental Discos, lança seu segundo LP,Hora de lutar. Nesse disco, inclui Asa branca, de Luis Gonzaga, considerada por ele “um clássico da canção nordestina”, e Sonho de Carnaval, de Chico Buarque de Holanda.
Ainda em 1965, a convite do cineasta Roberto Santos, Vandré compõe a trilha sonora do filme A hora e a vez de Augusto Matraga, sua primeira experiência com o cinema.
Em 1966, ganha o troféu Berimbau de Ouro ao vencer o II Festival Nacional de Música Popular Brasileira da TV Excelsior, com a música Porta-estandarte. Trata-se de uma marcha-rancho, composta com Fernando Lona e defendida na final do festival por Airto Moreira, um dos mais competentes bateristas da noite paulista, e Tuca, uma cantora paulista que participava freqüentemente do programa Primeira audição, da Rede Record.
Pela primeira vez Vandré via seu talento ser reconhecido publicamente.
Ainda em junho de 1966, a gravadora Chantecler lança um compacto com a gravação de Porta-estandarte, com Tuca e Geraldo Vandré. Nesse mesmo ano, grava ainda outro compacto, dessa vez com Théo de Barros e Heraldo do Monte.
Lança, pela Som Maior, seu terceiro LP, Cinco anos de canção. Cada vez mais famos no ambiente dos festivais, em 1966, com sua música "Disparada", interpretada por Jair Rodrigues, Vandré empata em primeiro lugar com "A Banda" de Chico Buarque no no Festival da TV Record. No ano de 1968 "Caminhando (Pra Não Dizer que Não Falei de Flores)" conquista o segundo lugar no festival da TV Globo, apesar de ser favorita do público, perdendo para "Sabiá" (Chico Buarque/ Tom Jobim). Com a promulgação do AI-5 e o acirramento da ditadura, saiu do páis, e morou no Chile, França, Argélia, Alemanha, Áustria, Grécia e Bulgária nos 4 anos que ficou fora do Brasil. Vandré tornou-se uma espécie de "mito" da resistência à ditadura, por ter ficado sem fazer shows no Brasil desde 1968. Apresentou-se no Paraguai em 1982 e 1985, rompendo mais de uma década de silêncio. Mais tarde compôs "Fabiana" em homenagem à FAB (Força Aérea Brasileira). Nos anos 90 foram lançadas coletâneas com obras suas.